约翰·F·肯尼迪的去世以及他在卡米洛特时期所营造的神秘感，使得他的声誉得以延续。即便在性丑闻和健康问题曝光后，肯尼迪依然获得了美国民众的高度支持，许多历史学家认为他是美国历史上最杰出的总统之一。
然而，肯尼迪的形象并非完美无瑕。他在任期内遭到右翼人士的批评，随着时间推移，左翼和中间派也开始对他提出质疑。值得注意的是，肯尼迪并未在生前获得普遍的爱戴。流行文化中，他的亲和力与理查德·尼克松在电视辩论中的不安形成鲜明对比，但在1960年的总统选举中，竞争异常激烈，得票率仅为0.2%。一些左翼人士对他的政绩感到失望，而在美国和国际舞台上，也有不少杰出人物对肯尼迪并不关注。
林登·B·约翰逊与肯尼迪的关系并不融洽。尽管在1960年总统竞选中，肯尼迪与尼克松保持友好关系，但他与支持他的约翰逊的关系却相对紧张。约翰逊与肯尼迪的弟弟罗伯特之间的冲突早已为人所知，约翰的去世进一步加深了这种隔阂。杰奎琳·肯尼迪与约翰逊夫妇的私人关系较好，但她对约翰逊在政府中的贡献表示怀疑，认为他不适合担任总统。肯尼迪有意将约翰逊边缘化，试图让他退出1964年的竞选。
在黑手党方面，许多传记作家和阴谋论者认为肯尼迪家族与黑手党有着千丝万缕的联系。有人相信老约瑟夫·肯尼迪与黑帮合作走私私酒，尽管缺乏证据，但这些故事依然流传甚广。黑手党中的一些人认为他们帮助肯尼迪赢得了白宫，然而当肯尼迪派罗伯特·F·肯尼迪打击有组织犯罪时，他们感到被背叛。这种怨恨催生了关于黑手党暗杀总统的阴谋论。
J·埃德加·胡佛在近50年的时间里掌控着联邦调查局，他对肯尼迪的态度并不友好。尽管胡佛与老约瑟夫·肯尼迪之间存在相互尊重，但他依然对肯尼迪的私生活进行了调查。肯尼迪对胡佛的权力感到不安，曾考虑解除他的职务，但最终选择保留胡佛的职位。
在种族问题上，乔治·华莱士与肯尼迪的立场截然相反。华莱士以“永远的种族隔离”而闻名，尽管他曾是肯尼迪的支持者，但在1963年作为阿拉巴马州州长时，他坚决反对种族融合。司法部长罗伯特·F·肯尼迪亲自参与了推动黑人学生入学的努力，而华莱士则威胁要违抗联邦法院的命令。
斯特罗姆·瑟蒙德同样对肯尼迪的民权计划持反对态度。他在1957年《民权法案》通过过程中进行了长时间的阻挠，并在进入参议院后变得更加激进。瑟蒙德对肯尼迪的不满不仅限于民权问题，还包括对其核武库政策的指责。
伯特兰·罗素作为左翼的批评者，公开反对核武器，并对肯尼迪的政策表示不满。在古巴导弹危机期间，他向肯尼迪和赫鲁晓夫发电报，批评肯尼迪对美国的封锁。肯尼迪遇刺后，罗素也对沃伦委员会的调查表示质疑。
德怀特·艾森豪威尔对肯尼迪的态度同样复杂。他对肯尼迪的年轻和缺乏经验感到不安，尽管在古巴导弹危机期间提供了支持，但在肯尼迪去世后，他对肯尼迪的崇拜现象表示不屑。
尼基塔·赫鲁晓夫在与肯尼迪的会晤中，认为年轻的肯尼迪是一个容易对付的对手。他在维也纳峰会上试图让美国难堪，认为肯尼迪缺乏勇气，导致肯尼迪在会后感到被彻底击败。
