麦当娜和Tupac Shakur约会过。但她从未大肆宣传过他。现在，她的密友罗西·佩雷斯揭露了他们的关系。
她最近在《德鲁·巴里摩尔秀》（The Drew Barrymore Show）上说，她是两人之间的媒人。
在1993年的灵魂列车音乐奖上，这位奥斯卡提名者回忆说，她的约会迟到了，所以这位已故的说唱歌手陪她进入了大厅。
“他说，‘你知道吗，我要和你一起去，我们要走进去，我们要表现得像在约会一样，然后他就要死了，’”这位60岁的老人回忆道。
在活动中，流行天后向罗西询问了这位歌手的情况。“她在那里，她走过来对我说，‘嘿，怎么了？你们在一起？’”《通往黄金国之路》的主演回忆道。“我说，‘不。她说：“真的吗？”’我说，‘是的。’”
在这之后，这位《挂断电话》的歌手让她“把她勾起来”，她回答说：“你明白了。”
据《娱乐周刊》报道，这对情侣从1993年到1994年秘密约会。但在2015年，麦当娜在接受霍华德·斯特恩的采访时证实了这段恋情，她说：“我和图帕克·沙库尔约会，他让我对生活充满了愤怒，”她补充说，她觉得和他在一起“非常黑帮”。
