约翰·f·肯尼迪的孙子杰克·施洛斯伯格长期以来一直直言不讳地批评小罗伯特·f·肯尼迪的总统竞选。2023年，就在小肯尼迪宣布参选几个月后，这位备受争议的政治家的表弟在Instagram上发布了一段视频，抨击他的竞选活动，并分享了他对乔·拜登总统的明确支持。施洛斯伯格特别指出，小肯尼迪的竞选活动围绕着疯狂的阴谋论，而不是专注于如何改善人们的生活。虽然施洛斯伯格坚定地表示，他竞选公职只是为了引人注目，但他打趣说：“我了解他。我不明白为什么有人认为他应该当总统。我所知道的是，他的参选是一种尴尬。”当小肯尼迪放弃总统竞选转而支持唐纳德·特朗普时，他唯一的孙子也同样无动于衷。
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施洛斯伯格在X上写道，“我这辈子从来没有这么惊讶过。已经说了一年多了——（小肯尼迪）被出售了，为特朗普工作。同床共枕，乐在其中。”这位直言不讳的评论员在文章的最后承认，在他表姐的支持下，在2024年的选举中投票给副总统卡玛拉·哈里斯（Kamala Harris）是绝对不需要思考的事情。与此同时，当施洛斯伯格在2024年民主党全国代表大会上接受NBC新闻采访时，小肯尼迪加入两届总统2025年白宫政府的想法出现了。施洛斯伯格承认，“如果他在某个时候或过去为特朗普总统工作，他不会感到惊讶。”他进一步阐述了这一声明背后的原因，他简单地指出：“我认为很明显，他们的利益是一致的。”
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杰克·施洛斯伯格在2024年参加《吉米·坎摩尔直播》节目时重申，他不会参加唐纳德·特朗普2024年的总统竞选，并宣称：“唐纳德·特朗普代表了我不认同的美国的未来和愿景。”因此，毫不奇怪，他鼓励更多的年轻人通过幽默和教育的社交媒体帖子投票给卡玛拉哈里斯，政治记者扮演来自全国各地的不同选民。在一段Instagram视频中，施洛斯伯格扮演了一个来自波士顿的名叫吉米（Jimmy）的人，以消除特朗普的竞选对美国经济有利的说法。他一边保持着典型的浓重波士顿口音，一边用图表展示了哈里斯和乔·拜登的经济政策与特朗普2016年政府相比如何对美国人产生积极影响。
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此外，当选总统新成立的政府效率部的两位最杰出的成员Vivek Ramaswamy和Elon Musk也未能幸免于Schlossberg的批评。2024年10月，约翰·f·肯尼迪唯一的孙子在Instagram上分享了另一条帖子，这次他抨击了这对二人反对公司的多元化公平包容政策。
“这些家伙不是自由市场的拥护者，他们是披着羊皮的想要成为寡头的人，”他写道。不过说到底，施洛斯伯格并不是唯一一个对小罗伯特·f·肯尼迪（Robert F. Kennedy Jr.）与这位前《学徒》（Apprentice）主持人的交往感到不满的肯尼迪家族成员。小肯尼迪的妻子谢丽尔·海恩斯（Cheryl Hines）已经非常清楚地表达了她对可能与特朗普一起竞选的感受。
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