2009年，伊万卡·特朗普与贾里德·库什纳(Jared Kushner)举行了令人眼花缭乱的婚礼。婚礼在唐纳德·特朗普位于贝德明斯特的高尔夫俱乐部举行，500名宾客聚集在那里为这对新人庆祝。这场盛大婚礼的方方面面似乎都是精心策划的，从伊万卡·特朗普的婚纱和珠宝，到众星云集的宾客名单，甚至是音乐。库什纳和伊万卡选择了大卫·格雷(David Gray)的《今年的爱》(This Year’s Love)作为结婚歌曲，但有一位特别嘉宾现场表演。
脱口秀主持人里吉斯·菲尔宾受邀在婚礼上上台演唱。这位娱乐圈的老将保持着在美国电视上呆的时间最长的吉尼斯世界纪录，他发行了四张与妻子和其他著名朋友合作的音乐专辑。他还是一名演员、配音艺术家和作家。可悲的是，里吉斯·菲尔宾在2020年心脏病发作后去世了。离他89岁生日只有一个月了。
唐纳德·特朗普与里吉斯·菲尔宾的关系可以追溯到很久以前。在接受《新闻日报》采访时，这位深夜脱口秀主持人透露，他自1983年以来就认识这位房地产大亨。他谈到了他们在唐纳德的大厅里的第一次会面，他说:“我以为会有三分半钟。最后是45分钟。我们只是成为了朋友，从那以后我们就一直在见面。”
到2005年，唐纳德和菲尔宾的关系扩展到了音乐界。菲尔宾在他的圣诞专辑《红鼻子驯鹿鲁道夫》(Rudolph the Rednosed Reindeer)中演唱了他。这对情侣甚至在大卫·莱特曼的《深夜秀》上进行了现场表演(通过YouTube)。唐纳德唱道:“鲁道夫，你知道你是如此的聪明，今晚你会指引我的杀戮吗?”在歌曲结束时，他回来用他在《学徒》中的口头禅来结束演出:“鲁道夫，你被录用了。”闪电，你被解雇了。”这位前总统也在观众席上支持菲尔宾在《Live!》与Regis and Kelly一起”。
在2020年里吉斯·菲尔宾令人心碎地去世后，这位前总统通过X(以前的推特)表达了敬意。7月25日的帖子写道:“作为电视史上最伟大的人物之一，里吉斯·菲尔宾以88岁的高龄离开了更伟大的电视台。他是个了不起的人，也是我的朋友。他一直劝我竞选总统。保持着“电视直播次数最多”的记录，而且他做得很好。Regis，我们爱你....”
在他去世之前，里吉斯·菲尔宾暂时支持唐纳德竞选总统。2016年在接受CTV新闻采访时，菲尔宾说:“我认为如果他成为总统，他会火起来的。这可能是发生过的最好的事情……为了他，也为了这个国家。我们会一起找出答案的。”2017年，在特朗普获胜后接受TMZ采访时，菲尔宾认可了特朗普的政治立场。“到目前为止，我认为他做得很好……我的意思是，他正在做一些以前从未做过的事情。”
